Stellenbosch, benannt nach Simon van der Stel, wurde 1679 gegründet und ist damit die zweitälteste Stadt Südafrikas. Stellenbosch liegt am Eerste River, 111 m über dem Meer, in einem sehr fruchtbaren Tal. Die zweitälteste Stadt Südafrikas beherbergt an die 40.000 Einwohner. Bekannt wurde Stellenbosch als Zentrum eines der besten südafrikanischen Weinanbaugebiete und als Sitz der renommierten Stellenbosch-Universität (1918 gegründet, knapp 13.000 Studenten).
Außerdem ist Stellenbosch berühmt für seinen Reichtum an historischer Bausubstanz. Von allen Siedlungen, die am Kap während der Zeit der Holländisch-Ostindischen Handelskompanie gegründet wurden, ist die Innenstadt von Stellenbosch am besten erhalten geblieben. So kann man in diesem idyllisch gelegenen Städtchen hervorragende Zeugnisse kapholländischer, aber auch georgianischer und viktorianischer Architektur sehen.